Protekle večeri u pozorištu Kulturnog centra Trebinje uz direktan prenos na RTRS -u održana je svečana akademija u čast stogodišnjice postojanja trebinjske Gimnazije pod nazivom “Prvih sto godina”.
O vijeku Gimnazije u Trebinju govorili su: Mišo Pešić, direktor Gimnazije “Jovan Dučić”, devedesetdvogodišnji Svetozar Ivanković učenik 1934. godine i profesor 1955/1956., Natalija Trivić, ministar prosvjete i kulture Republike Srpske, Mirko Ćurić, gradonačelnik Trebinja.
U kulturno – umjetničkom dijelu programa nastupio je hor “Kolegijum muzikum” iz Beograda pod upravom Dragane Jovanović, te glumci Ljiljana Blagojević, Nenad Maričić, Jadranka Jovanović, prvakinja Opere Narodnog pozorišta Beograd, Dragoljub Bajić, prvak Opere narodnog pozorišta Beograd uz klavirsku pratnju Nevene Živković.
Kolaž programom pod nazivom “Svjetlost Gimnazije” publici su se predstaviti učenici trebinjske Gimnazije Helena Brajić, Mia Mijanović i Romana Roganović.
Svečanoj akademiji prethodilo je otvoranje izložbe radova učenika Gimnazije "Jovan Dučić", koji su učestvovali na konkursu za najbolje likovne i literarne radove o temi "Vijek Gimnazije u Trebinju".
Škola je počela sa radom u školskoj 1921/22. godini. Na prijedlog Gradskog vijeća Trebinje i Pokrajinske uprave Bosne i Hercegovine 9. avgusta 1921. godine Ministarstvo prosvjete Кraljevine SHS donijelo je odluku da dotadašnja Viša trgovačka škola prerasta u nižu gimnaziju. Gimnazija je počela raditi u zgradi Trgovačke škole. Godine 1935. prelazi u drugu zgradu u Starom gradu, koju je ustupilo Ministarstvo vojske. U toj zgradi u kojoj je sada smješten Muzej Hercegovine, gimnaziju je pohađalo 40 generacija.
Ministar inostarnih djela Кraljevine Jugoslavije, Milan Stojadinović, na intervenciju diplomate i pjesnika Jovana Dučića, donosi Odluku o prerastanju Gimnazije u višu Državnu realnu gimnaziju 1935. godine. Jovan Dučić i Milan Stojadinović 1938. godine postavljaju kamen temeljac za novu zgradu Gimnazije. Do rata su napravljeni samo temelji za novu zgradu. Godine 1958. na tom mjestu je u novoizgrađenoj zgradi počela da radi Ekonomska škola.
Od 1960. do 1962. godine Gimnazija je bila smještena u zgradi Pravoslavne crkvene opštine, danas Eparhijskom domu, da bi se tada uselila u novo izgrađenu zgradu Ekonomske škole. Godine 1964. formirana je nova ustanova Školski centar gdje su do danas smještene sve srednje škole u gradu.
U vremenu od 1980. do 1991. godine, zbog reforme srednjeg obrazovanja, učenici se ne upisuju u gimnaziju, nego u tadašnji OOUR 2 koga su najvećim dijelom sačinjavali profesori gimnazije gdje se upisuju učenici jezičko–prvodilačke, matematičko–fizičko–računarske i elektrotehničke škole.
Od 1991. ponovo se otvaraju samostalne gimnazije, tako da sa Odlukom CO Trebinje o osnivanju počinje sa radom Gimnazija „Jovan Dučić“ .
Nastava se danas odvija u 8 učionica i 3 kabineta: za biologiju, računarstvo i informatiku i strane jezike. Jedino je dosta dobro opremljen kabinet informatike. Škola ima solidno uređenu i opremljenu biblioteku. Ne raspolaže svojom fiskultornom salom nego se samo dio časova fizičkog vaspitanja odvija u sali druge škole. Još 1999. godine dobijeno je obavještenje Ministarstva da će se iz sredstava donacija graditi nova Gimnazija, ali je za sada sve ostalo na tome. Izgradnjom novog školskog objekta pitanje nedostatka prostora bi riješile i druge dvije škole koje su u istoj zgradi sa Gimnazijom. U tu svrhu je gradska skupština usvojila regulacioni plan kojim je izdvojeno zemljište za gradnju škole.
